В 11 лет родители взяли его домой и обучали сами. Восстание Пугачева заставило семью переехать в Москву, где маленький Иван увидел казнь Пугачева, которую описал в своих записках "Взгляд на мою жизнь". Это описание использовал А.С, Пушкин в "Истории пугачевского бунта"...

В 14 лет поступил на военную службу рядовым в семеновский полк, в это же время начал писать стихи. " Я начал писать, не зная еще правил стихотворства, с 1777 и продолжад до 1819 года" - так вспоминал поэт о своей литературной деятельности. Развитию стихотворного таланта способствовала дружба с Ф.И. Козлятевым, образованным человеком и большим знатоком литературы. Пользуясь библиотекой друга, Дмитриев познакомился с произведениями римских и греческих классиков и лучших писателей французской литературы.

Судьба свела его с Карамзиным и Державиным. В Карамзине Дмитриев нашел не только друга, но и литературного критика, который помогал ему в литературных занятиях.

В 1791 году в "Московском журнале", который издавал Карамзин, появились первые стихотворные опыты Дмитриева, из которых наиболее популярными стали "Голубок" и "Модная жена". 1794 год был самым "поэтическим", как его назвал сам Дмитриев. Он написал лучшие свои произведения: сказки "Воздушные башни", "Причудница", оды "К Волге", "Глас патриота на взятие Варшавы", "Ермак" и сатира " Чужой толк.

В 1796 году Дмитриев ушел в отставку в чине полковника .С 1796 по 1814 годы занимал различные посты: оберпрокурора Сената, министра юстиции и др.

В 1805 году он издал полное собрание своих сочинений, и с тех пор больше не писал ничего нового. В 1814 году он уехал в Москву, где по 1819 год был председателем комиссии для оказания помощи жителям Москвы, пострадавшим от нашествия французов. За исполнения этого поручения был награжден Александром I орденом Владимира I степени.

В последние годы предпринял путешествие в Дерпт, где в то время жил Карамзин с семьей, но в основном жил в Москве, интересовался литературой того времени, пополнял богатую библиотеку, вел переписку с лучшими российскими литераторами, писал воспоминания о своей жизни.

Поэт прожил долгую жизнь, он пережил не только своих сверстников, но и стихотворцев нового поколения - Д.Веневитинова, А. Дельвига, Н. Гнедича и др.

Дмитриев принадлежал к русским сентименталистам, отвергал строгое деление на стили, пытался оживить поэзию смешением этих стилей в одном произведении, внедряя в стихотворную форму разговорную лексику светского общества. Он старался освободить язык от устаревших форм, придать ему ясность, плавность и выразительность. Как и его друзья (М.Муравьев, Н.Карамзин, Ю. Нелединский-Мелецкий), Дмитриев считал, что истинная поэзия должна находить путь не к уму, а к сердцу, раскрывать и выражать душу человека, поскольку каждый человек является целым миром. Раздумья о смысле жизни, радость разделенной любви и печаль неразделенной, скорбь по поводу утраты близких людей - вот неполный перечень того, что описывали сентименталисты в своих произведениях. Именно они подготовили почву к переходу русской литературы к романтизму, а затем и к реализму.

Одной из сильных сторон творчества Дмитриева была сатира. Не менее знаменит он и эпиграммами, а также сентиментальными романсами. Текст его стихотворений был настолько лиричен и мелодичен, что на него сразу же писалась музыка. Романсы Дмитриева были очень популярны в то время.

Дмитриева уважали и почитали его талант самые разные писатели: Державин, Карамзин, Баратынский, Языков, Вяземский Пушкин, Бестужев и многие другие. Сам он, подводя итоги своей жизни писал: "Как бы то ни было, но я должен быть признателен к счастливой звезде моей: едва ли кто из моих современников проходил авторское поприще с меньшею заботою и большею удачею".