Родился Михаил в 1962 году в Твери. Еще в юношестве в биографии Круга творческая натура дала о себе знать – в четырнадцатилетнем возрасте он написал первые свои стихи. Затем окончил Тверское училище, став слесарем-авторемонтником, а женившись, поступил в институт. После службы в армии начал играть на гитаре, пытаясь исполнять песни в стиле Высоцкого. Дальнейшим творческим витком в биографии Михаила Круга стало участие в песенном конкурсе, вдохновившем его на самосовершенствование.

В 1990 году на студии «Тверь» был записан первый альбом Круга «Тверские улицы». Как первый, так и второй («Катя»), третий альбомы не вышли официально. Первым же официальным альбомом Михаила Круга был «Жиган-лимон» в 1994. В 1996 году вышел первый клип Круга, а также состоялся первый концерт.

Следующие альбомы Круга (включая изданные посмертно): «Зелёный прокурор», «Живая струна», «Жиганские песни (сборник)», «Лирика (сборник)», «Мадам», « Роза», «Перекрёсток», «Мышка», «После третьей ходки» (концерт в Серпухове), «Пацаны» (сборник), «Я прошёл Сибирь…» (сборник), «Посвящение», «Исповедь», «Летопись. Том 1. Концерт в Донецке», «10 лет спустя…», «Магадан» (сборник).

В 2000 году в биографии Михаила Круга была сыграна роль в фильме «Апрель». Ночью 30 июня 2002 года Михаила Круга смертельно ранили, когда он находился у себя дома. Фильм о Круге «Бард Михаил Круг» был показан в 1999 году, хотя сняли его еще в 1994.